Vasesuhkru valem 2

65. Sahharoos, selle füüsikalised ja keemilised omadused

Füüsikalised omadused ja olemus.

1. See on magusa maitsega värvitu kristall, vees hästi lahustuv.

2. Sahharoosi sulamistemperatuur 160 ° C.

3. Kui sula sahharoos tahkub, moodustub amorfne läbipaistev mass - karamell.

4. sisaldub paljudes taimedes: kase-, vahtramahlas, porgandis, melonis, suhkrupeedis ja suhkruroos.

Struktuur ja keemilised omadused.

1. Sahharoosi molekulvalem on C12N22INFOüksteist.

2. Sahharoosil on keerukam struktuur kui glükoosil.

3. Hüdroksüülrühmade olemasolu sahharoosi molekulis saab hõlpsalt kinnitada reaktsioonil metallhüdroksiididega.

Kui sahharoosi lahus lisatakse vask (II) hüdroksiidile, moodustub helesinine vasksuhkru lahus.

4. Sahharoosis ei ole aldehüüdrühma: hõbeoksiidi (I) ammoniaagilahusega kuumutamisel ei anna see nn hõbepeeglit, vase (II) hüdroksiidiga kuumutamisel ei moodusta see punast vaskoksiidi (I).

5. Erinevalt glükoosist ei ole sahharoos aldehüüd.

6. Sahharoos on disahhariididest kõige olulisem..

7. Seda saadakse suhkrupeedist (see sisaldab kuivainest kuni 28% sahharoosi) või suhkruroost.

Sahharoosi reaktsioon veega.

Kui keedate mõne tilga vesinikkloriid- või väävelhappega sahharoosi lahuse ja neutraliseerite happe leelisega ning kuumutage seejärel lahus vask (II) hüdroksiidiga, moodustub punane sade.

Kui sahharoosilahus keedetakse, ilmuvad aldehüüdrühmadega molekulid, mis taastavad vase (II) hüdroksiidi vaskoksiidiks (I). See reaktsioon näitab, et happe katalüütilise toimega sahharoos hüdrolüüsub, mille tulemuseks on glükoos ja fruktoos:

6. Sahharoosimolekul koosneb omavahel ühendatud glükoosi ja fruktoosi jääkidest.

Sahharoosi isomeeridest, mille molekulvalem on C12N22INFOüksteist, eristada saab maltoosi ja laktoosi.

1) maltoos saadakse tärklisest linnaste mõjul;

2) seda nimetatakse ka linnasesuhkruks;

3) hüdrolüüsimisel moodustab see glükoosi:

Laktoosi omadused: 1) piimas leidub laktoosi (piimasuhkrut); 2) see on väga toitev; 3) laktoos hüdrolüüsi käigus laguneb glükoosiks ja galaktoosiks - glükoosi ja fruktoosi isomeeriks, mis on oluline omadus.

CHEMEGE.RU

Ettevalmistus eksamiks keemia- ja olümpiaadidel

Süsivesikud

Süsivesikud (suhkrud) - sarnase struktuuriga orgaanilised ühendid, millest suurem osa kajastub valemis Cx(H2O)y, kus x, y ≥ 3.

Erandiks on deoksüriboos valemiga C5N10O4 (üks hapnikuaatom vähem kui riboos).

Süsivesikute klassifikatsioon

Struktuuriüksuste arvu järgi

  • Monosahhariidid - sisaldavad ühte struktuuriüksust.
  • Oligosahhariidid - sisaldavad 2 kuni 10 struktuuriüksust (disahhariidid, trisahhariidid jne).
  • Polüsahhariidid - sisaldavad n struktuuriühikut.

Mõned olulised süsivesikud:

MonosahhariididDisahhariididPolüsahhariidid
Glükoos C6N12INFO6

Desoksüribose C5N10INFO4

Sahharoos C12N22INFOüksteist

Cellobiosis C12N22INFOüksteist

Tselluloos (C6N10INFO5)n

Tärklis (C6N10INFO5)n

Süsinikuaatomite arvu järgi molekulis

  • Pentoosid - sisaldavad 5 süsinikuaatomit.
  • Heksoosid - sisaldavad 6 süsinikuaatomit.
  • Jne.

Ringi suurus molekuli tsüklilises vormis

  • Püranoosid - moodustavad kuueliikmelise rõnga.
  • Furanoosid - sisaldavad viielülilist rõngast.

Kõigile süsivesikutele ühised keemilised omadused

1. Põlemine

Kõik süsivesikud põlevad süsinikdioksiidiks ja veeks..

Näiteks glükoosi põletamisel moodustuvad vesi ja süsinikdioksiid.

2. Koostoimed kontsentreeritud väävelhappega

Kontsentreeritud väävelhape eemaldab vee süsivesikutest, tekitades seega süsiniku C (“karboniseerumine”) ja vee.

Näiteks kontsentreeritud väävelhappe toimel glükoosile saadakse süsinikku ja vett

Monosahhariidid

Monosahhariidid on heterofunktsionaalsed ühendid, nende molekulides on üks karbonüülrühm (aldehüüd- või ketoonrühm) ja mitu hüdroksüülrühma.

Monosahhariidid on oligosahhariidide ja polüsahhariidide struktuuriüksused..

Kõige olulisemad monosahhariidid

Pealkiri ja valemGlükoos

C6H12O6

Fruktoos

C6H12O6

Ribose

C6H12O6

Struktuurivalem
Klassifikatsioon
  • heksoos
  • aldoos
  • tsüklilises vormis - püranoos
  • heksoos
  • ketoos
  • tsüklilises vormis - furanoos
  • pentoos
  • aldoos
  • tsüklilises vormis - furanoos

Glükoos

Glükoos on aldehüüdi alkohol (aldoos).

See sisaldab kuut süsinikuaatomit, ühte aldehüüd- ja viit hüdroksorühma.

Glükoos on lahustes mitte ainult lineaarses, vaid ka tsüklilises vormis (alfa ja beeta), mis on püranoos (sisaldavad kuut ühikut):

a-glükoosP-glükoos

Glükoosi keemilised omadused

Glükoosi vesilahus

Glükoosi vesilahuses on olemas dünaamiline tasakaal kahe tsüklilise vormi - α ja β ning lineaarse vormi vahel:

Kvalitatiivne reaktsioon mitmehüdroksüülsete alkoholide suhtes: reaktsioon värskelt sadestunud vask (II) hüdroksiidiga

Kui värskelt sadestunud vask (II) hüdroksiid reageerib glükoosiga (ja teiste monosahhariididega), lahustub hüdroksiid siniseks kompleksiks.

Reaktsioonid karbonüülrühmaga - CH = O

Glükoosil on aldehüüdidele iseloomulikud omadused.

  • Hõbedase peegli reaktsioon
  • Reaktsioon vask (II) hüdroksiidiga kuumutamisel. Kui glükoos interakteerub vask (II) hüdroksiidiga, sadestub vask (I) oksiidist punastest tellistest sade:
  • Oksüdeerimine broomveega. Kui glükoos oksüdeeritakse broomveega, moodustub glükoonhape:
  • Samuti võib glükoosi oksüdeerida kloori, bertoletovoy soola, lämmastikhappega.
Kontsentreeritud lämmastikhape oksüdeerib mitte ainult aldehüüdrühma, vaid ka süsinikuahela teises otsas asuvat hüdroksorühma.
  • Katalüütiline hüdrogeenimine. Glükoosi ja vesiniku koostoimel taandatakse karbonüülrühm alkoholihüdroksüülrühmaks, moodustub kuue aatomi alkohol - sorbitool:
  • Glükoosi kääritamine. Fermentatsioon on biokeemiline protsess, mis põhineb orgaaniliste ühendite anatoomilistel tingimustel toimuvatel redoksmuundumistel.

Alkoholiline kääritamine. Glükoosi alkoholkäärimisel moodustuvad alkohol ja süsinikdioksiid:

Piimhape. Glükoosi alkoholkäärimisel moodustuvad alkohol ja süsinikdioksiid:

Võihappe käärimine. Glükoosi alkoholkäärimisel moodustuvad alkohol ja süsinikdioksiid:

  • Glükoosiestrite moodustumine (iseloomulik glükoosi tsüklilisele vormile).

Glükoos, mis moodustab eetrid ja estrid.

Kõige hõlpsamini toimub pool-atsetaal (glükosiid) hüdroksüüli asendamine.

Näiteks interakteerub α-D-glükoos metanooliga.

Sel juhul moodustub glükoosmonometüüleeter (a-O-metüül-D-glükosiid):

Glükoosieetreid nimetatakse glükosiidideks.

Raskemates tingimustes (nt CH-ga3-I) võimalik alküülimine ja muud ülejäänud hüdroksüülrühmad.

Monosahhariidid on võimelised moodustama estreid nii mineraal- kui ka karboksüülhapetega.

Näiteks reageerib β-D-glükoos äädikhappeanhüdriidiga suhtega 1: 5, moodustades glükoospentatsetaadi (β-pentatsetüül-D-glükoos):

Glükoosi tootmine

Tärklise hüdrolüüs

Hapete juuresolekul hüdrolüüsitakse tärklis:

Formaldehüüdi süntees

Reaktsiooni uuris esmalt A.M. Butlerov. Süntees toimub kaltsiumhüdroksiidi juuresolekul:

Fotosüntees

Taimedes moodustuvad süsivesikud CO-st toimuva fotosünteesi tulemusel2 ja H2FIRMAST:

Fruktoos

Fruktoos on glükoosi strukturaalne isomeer. See on ketoalkohol (ketoos): see võib esineda ka tsüklilises vormis (furanoos).

See sisaldab kuut süsinikuaatomit, ühte ketoonrühma ja viit hüdroksorühma.

Fruktoosα-D fruktoosβ-D-fruktoos

Fruktoos on kristalne aine, vees hästi lahustuv, glükoosist magusam.

Tasuta mett ja puuvilju..

Fruktoosi keemilised omadused on seotud ketooni ja viie hüdroksüülrühmaga.

Fruktoosi hüdrogeenimisel saadakse ka sorbitool..

Disahhariidid

Disahhariidid on süsivesikud, mille molekulid koosnevad kahest monosahhariidijäägist, mis on omavahel ühendatud hüdroksüülrühmade (kaks polatsetaal- või üks polatsetaal- ja üks alkohol) interaktsiooni teel..

Sahharoos (peedi - või roosuhkur) C12N22INFOüksteist

Sahharoosimolekul koosneb üksteisega ühendatud a-glükoosi ja β-fruktoosi jääkidest:

Sahharoosimolekulis on glükoosi glükosiidsed süsinikuaatomid ühendatud hapnikusilla moodustumise tõttu fruktoosiga, seetõttu ei moodusta sahharoos avatud (aldehüüdi) vormi.

Seetõttu ei reageeri sahharoos aldehüüdrühmaga - kuumutamisel hõbeoksiidi ammoniaagilahusega vaskhüdroksiidiga.

Selliseid disahhariide nimetatakse mitte redutseerivateks, s.o. ei suuda oksüdeeruda.

Sahharoos hüdrolüüsitakse hapestatud veega. Sel juhul moodustuvad glükoos ja fruktoos:

Maltoos C12N22INFOüksteist

See on disahhariid, mis koosneb kahest a-glükoosi jäägist, see on vaheühend tärklise hüdrolüüsil.

Maltoos on disahhariidi vähendamine (üks tsüklilistest üksustest võib avaneda aldehüüdrühmaks) ja astub aldehüüdidele iseloomulikesse reaktsioonidesse.

Maltoosi hüdrolüüs annab glükoosi.

Polüsahhariidid

See on disahhariid, mis koosneb kahest a-glükoosi jäägist, see on vaheühend tärklise hüdrolüüsil.

Polüsahhariidid on looduslikud suure molekulmassiga süsivesikud, mille makromolekulid koosnevad monosahhariidide jääkidest.

Peamised esindajad - tärklis ja tselluloos - on ehitatud ühe monosahhariidi - glükoosi jääkidest.

Tärklisel ja tselluloosil on sama molekulvalem: (C6H10O5)n, kuid täiesti erinevad omadused.

See on tingitud nende ruumilise struktuuri iseärasustest..

Tärklis koosneb α-glükoosijääkidest ja tselluloos koosneb β-glükoosist, mis on ruumilised isomeerid ja erinevad ainult ühe hüdroksüülrühma asendi poolest:

Tärklis

Tärklis on tsüklilistest a-glükoosijääkidest ehitatud polüsahhariid..

See koosneb:

  • amüloos (tärklisetera sisemine osa) - 10-20%
  • amülopektiin (tärkliseviljakate) - 80–90%

Amüloosiahel sisaldab 200-1000 jääki a-glükoosi (keskmine molekulmass 160 000) ja sellel on hargnemata struktuur.

Amülopektiinil on hargnenud struktuur ja palju suurem molekulmass kui amüloosil.

Tärklise omadused

  • Tärklise hüdrolüüs: happelises keskkonnas keedetuna hüdrolüüsitakse tärklis seejärel:

Tärklise täielik hüdrolüüs registreeritakse ilma vaheetappideta:

  • Tärklis ei põhjusta hõbepeegli reaktsiooni ega redutseeri vask (II) hüdroksiidi.
  • Kvalitatiivne reaktsioon tärklisele: sinine värvimine joodi lahusega.

Tselluloos

Tselluloos (kiudained) on kõige tavalisem taimne polüsahhariid. Tselluloosi ahelad on konstrueeritud P-glükoosijääkidest ja neil on lineaarne struktuur.

Tselluloosi omadused

  • Estrite moodustamine lämmastik- ja äädikhapetega.

Tselluloosi nitreerimine.

Kuna tselluloosiühik sisaldab 3 hüdroksüülrühma, võib tselluloosi nitreerimine lämmastikhappe liiaga moodustada tselluloositrinitraadi, püroksüliini lõhkeaine:

Tselluloosi atsüülimine.

Äädikhappeanhüdriidi (lihtsustatud äädikhape) toimel tselluloosile toimub esterdamisreaktsioon ja on võimalik, et OH rühmad 1, 2 ja 3 võivad reaktsioonis osaleda.

Selgub tselluloosatsetaat - atsetaatkiud.

  • Tselluloosi hüdrolüüs.

Tselluloosi, nagu tärklist, saab ka happelises keskkonnas hüdrolüüsida, mille tulemuseks on ka glükoos. Kuid protsess on palju raskem.

Vasesuhkru valem 2

SUGAROOS - keemiline nimetus. roosuhkur. Vene keelde lisatud võõrsõnade sõnastik. Tšudinov AN, 1910. SUGAROOS kemikaal. roosuhkru nimi. Vene keelde lisatud võõrsõnade sõnastik. Pavlenkov F., 1907... Vene keele võõrsõnade sõnaraamat

sahharoos - roosuhkur, peedisuhkur Vene sünonüümide sõnaraamat. sahharoos n., sünonüümide arv: 3 • maltobiosis (2) •... sünonüümide sõnaraamat

sahharoos - s. sahharoos f. Taimedes sisalduv suhkur (suhkruroog, peet). Kõrv 1940. Pru tuvastas 1806. aastal mitut tüüpi suhkrute olemasolu. Ta eristas roosuhkrut (sahharoosi) viinamarjast (glükoosist) ja puuviljadest...... Vene galismide ajalooline sõnaraamat

SUGAROOS - (roosuhkur) - disahhariid, mis tekitab d-glükoosi ja d-fruktoosi hüdrolüüsimisel [1 (1,5) glükosido 2 (2,6) fruktoksiidis]; monosahhariidide jäänused on selles ühendatud glükosiidsidemega (vt. disahhariidid), mille tagajärjel sellel puudub...... Suur meditsiiniline entsüklopeedia

SUGAROOS - (roosuhkru- või peedisuhkur) - disahhariid, mille moodustavad glükoosi- ja fruktoosijäägid. Taimedes oluline süsivesikute transpordivorm (eriti palju sahharoosi suhkruroo, suhkrupeedi ja muude suhkrut sisaldavate taimede puhul)...... Kaasaegne entsüklopeedia

SUGAROOS - (roosuhkru- või peedisuhkur) disahhariid, mille moodustavad glükoos ja fruktoosijäägid. Taimedes oluline süsivesikute transpordivorm (eriti palju suhkruroo, suhkrupeedi ja muude suhkrut sisaldavate taimede sahharoosi); lihtne...... Suur entsüklopeediline sõnaraamat

SUGAROOS - (С12Н22О11), tavaline valge kristalne suhkur, disahhariid, mis koosneb glükoosimolekulide ahelast ja fruktoosist. Seda leidub paljudes taimedes, kuid tööstuslikuks tootmiseks kasutavad nad peamiselt suhkruroo ja suhkrupeeti...... Teaduslik ja tehniline entsüklopeediline sõnaraamat

SUGAROOS - SUGAROOS, sahharoos, naised. (keemiline). Taimedes sisalduv suhkur (suhkruroog, peet). Selgitav sõnaraamat Ušakov. D.N. Ušakov. 1935 1940... Ušakovi seletussõnaraamat

SUGAROOS - SUGAROOS, s, naised. (spetsialist.). Roo- või peedisuhkur, mis on moodustatud glükoosi- ja fruktoosijääkidest. | adj. sahharoos, keedetud, keedetud. Selgitav sõnaraamat Ozhegova. S.I. Ožegov, N.Yu. Švedova. 1949 1992... Ozhegovi seletussõnaraamat

SUGAROOS - roosuhkur, peedisuhkur, disahhariid, mis koosneb glükoosi ja fruktoosi jääkidest. Naib, taimedes kergesti seeditav ja hädavajalik süsivesikute transpordivorm; C. vormis fotosünteesi käigus moodustunud süsivesikud segatakse lehest...... Bioloogiline Entsüklopeediline Sõnastik

sahharoos - pilliroo suhkur, peedisuhkur, suhkur - disahhariid, mis koosneb glükoosi ja fruktoosi jääkidest; üks looduses kõige tavalisemaid taimse päritoluga suhkruid. Peamine süsinikuallikas paljudes tööstustes. mikrobiool. töötleb...... mikrobioloogia sõnaraamat

Sahharoos - valem, struktuur ja omadused

Sahharoos on kristallvõrega orgaaniline aine. Teine nimi on suhkur. See on disahhariid, mis moodustub kahe monosahhariidi jääkidest - fruktoos ja glükoos..

Saame rohkem teada sahharoosi, selle struktuuri, valemi, füüsikaliste ja keemiliste omaduste ning selle eeliste kohta elusorganismidele..

Sahharoosi valem ja struktuur

Struktuurivalem - C 12 H 22 O üksteist , kuigi see tuleneb kahe lihtsa suhkru nagu glükoos ja fruktoos kombineerimisest.

Nende suhkrute kaks ringi on ühendatud eraldi hapnikuaatomiga, mis on ühendatud ahela kahe süsinikuaatomiga. Aatomi teine ​​laienemine molekulis toimub ka peamiselt hapniku ja vesiniku kombinatsioonides..

Side monosahhariidide vahel on O-glükosiidi tüüpi. Lisaks on see side dikarbonüülrühm..

Füüsikalised omadused

Füüsikaliste omaduste järgi on see magusa maitsega, võib kristalliseeruda ja on vees lahustuv..

Kui sahharoos jõuab makku, toimub see happelise hüdrolüüsiga ja laguneb osadeks: glükoosiks ja fruktoosiks. Ülejäänud sahharoos kandub peensoole, kus ensümaatiline sahharoos muundab selle glükoosiks ja fruktoosiks..

Rõhutatakse selle spetsiifilisi omadusi inimkeha toitainena: see imendub kergesti ega eralda mürgiseid aineid. See tähendab, et sahharoosil on nii glükoosi kui ka fruktoosi omadused, mis tähendab, et see on keha energiaallikas..

Sahharoosi kasutamise põhjustatud kahju kohta on palju poleemikat ja selle kohta on mitu teooriat. Peamine arutelu keskendub kaariese, diabeedi, rasvumise, ateroskleroosi ja muude patoloogiate tekkele..

Huvitav on see, et sahharoos on triboluminestsentsvalgust tekitav mehaaniline toime..

Madala sulamistemperatuuri (186 ° C) tõttu muutub see väga kiiresti vedelaks, kleepub väga kergesti anumasse, milles asub, võib naha kergesti põletada, kui ohutusmeetmeid ei järgita. Lahuse keemistemperatuur on 101,4 ° C.

Vormi glükoos formuleeritakse vaskhüdroksiidiga 2 ilma kuumutamata ja kuumutamata, sahharoos vaskhüdroksiidiga 2 ilma kuumutamata ja kuumutamata, struktuurvormis

Vastus

Kontrollitud eksperdi poolt

2C6H12O6 + Cu (OH) 2 ⇒ (C6H11O6) 2Cu + 2H2O
Lahus muutub helesiniseks. Selle reaktsiooni glükoos reageerib mitmehüdroksüülse alkoholina:

Glükoosis kuumutamisel reageerib aldehüüdrühm juba glükoosiga, glükoos oksüdeerub glükoonhappeks.
2HOСН2- (СНOH) 4) -СН = O + Cu (OH) 2 ⇒ 2HOСН2- (СНOH) 4) -СOOH + Cu2O ↓ + 2H2O

Sahharoos reageerib nagu mitmehüdroksüülne alkohol:
C12H22O5 + Cu (OH) 2 ⇒ (C12H20O5) Cu + 2H20
Moodustub sinine vask (II) suhkru lahus

Disahhariidid. Disahhariidi omadused.

Kõige olulisemad disahhariidid on sahharoos, maltoos ja laktoos. Neil kõigil on üldvalem C12N22INFOüksteist, kuid nende struktuur on erinev.

Sahharoos koosneb kahest tsüklist, mis on omavahel ühendatud glükosiidhüdroksiidiga:

Maltoos koosneb kahest glükoosijäägist:

Laktoos:

Kõik disahhariidid on värvitu kristallid, maitselt magusad, vees kergesti lahustuvad.

Disahhariidide keemilised omadused.

1) hüdrolüüs. Selle tulemusel puruneb kahe tsükli vaheline side ja moodustuvad monosahhariidid:

Ditsiidide redutseerimine - maltoos ja laktoos. Nad reageerivad ammoniaagi hõbeoksiidi lahusega:

Võib redutseerida vask (II) hüdroksiidi vaskoksiidiks (I):

Redutseerimisvõimet seletatakse tsüklilise vormi ja glükosiidse hüdroksüüli sisaldusega.

Sahharoos ei sisalda glükosiidset hüdroksüülrühma, seega ei saa tsüklilist vormi avada ja muutuda aldehüüdiks.

Disahhariidide kasutamine.

Kõige tavalisem disahhariid on sahharoos. See on inimtoidu süsivesikute allikas..

Laktoosi leidub piimas ja sellest saadakse..

Maltoosi leidub idandatud teraviljaseemnetes ja see saadakse tärklise ensümaatilisel hüdrolüüsil..

Materjal keemiaeksami teemal "Süsivesikud" ettevalmistamiseks

VALMISTAMINE EKSAMILE

Süsivesikud (suhkrud) - sarnase struktuuri ja omadustega orgaanilised ühendid, millest suurem osa kajastub valemis C x (H 2 O) y, kus x, y ≥ 3.

Erandiks on desoksüriboos, mille valem on C5N10O4.

MÕNED OLULISED süsivesinikud

Mono- ja oligosahhariidid on tahked, valged kristalsed ained, magusa maitsega, vees kergesti lahustuvad. Polüsahhariidid - tahked, magusa maitseta, vees praktiliselt lahustumatud (välja arvatud tärklis).

Monosahhariidid on heterofunktsionaalsed ühendid, nende molekulides on üks karbonüülrühm (aldehüüd või ketoon) ja mitu hüdroksüülrühma.

Glükoosi vesilahuses on dünaamiline tasakaal kahe tsüklilise vormi - α ja β ning lineaarse vormi vahel:

Glükoosi tsüklilised α- ja β-vormid on ruumilised isomeerid, mis erinevad hemiatsetaalse hüdroksüüli asukohast rõnga tasapinna suhtes. Α-glükoosis on see hüdroksüülrühm trans-positsioonis hüdroksümetüülrühma -CH suhtes 2 OH, β-glükoos - cis-asendis.

Ainete olemasolu nähtust mitmes vastastikku muunduvas isomeerses vormis nimetati A. M. Butlerovi dünaamiliseks isomerismiks. Seda nähtust nimetati hiljem tautomerismiks.

Tahkes olekus on glükoosil tsükliline struktuur. Tavaline kristalne glükoos on α-vorm. Lahuses on β-vorm stabiilsem (enam kui 60% molekulidest asub kindlaksmääratud tasakaalus). Aldehüüdvormi osakaal tasakaalus on tühine. See seletab interaktsiooni puudumist fuks väävelhappega (aldehüüdide kvalitatiivne reaktsioon).

Lisaks tautomerismi nähtusele iseloomustab glükoosi struktuurne isomeeria ketoonidega (glükoos ja fruktoos on klassidevahelised struktuurisomeerid) ja optiline isomerism:

Glükoos - värvitu kristalne aine, vees kergesti lahustuv, maitselt magus (lat. “Glükoos” - magus):

1) seda leidub peaaegu kõigis taime elundites: viljades, juurtes, lehtedes, õites;

2) eriti palju viinamarjamahlas ja küpses viljas, marjas palju glükoosi;

3) glükoos on loomsetes organismides;

4) inimveres sisaldab see umbes 0,1%.

Formaldehüüdist (1861 A. M. Butlerov):

Vasesuhkru valem 2

Süsivesikud - orgaanilised ühendid, mis sisaldavad karbonüül- ja hüdroksüülrühma aatomirühmi üldvalemiga Cn(H2O)m, (kus n ja m> 3).

Süsivesikud võib jagada kolme rühma:

1) Monosahhariidid on süsivesikud, mis võivad hüdrolüüsida, moodustades lihtsamaid süsivesikuid. Sellesse rühma kuuluvad heksoosid (glükoos ja fruktoos), samuti pentoos (riboos).

2) oligosahhariidid - mitme monosahhariidi (nt sahharoosi) kondensatsiooniproduktid.

3) Polüsahhariidid - polümeerühendid, mis sisaldavad suurt hulka monosahhariidimolekule.

Glükoos võib esineda lineaarses ja tsüklilises vormis:

1) Aldehüüdrühma reaktsioonid:

a) hõbepeegli reaktsioon:

b) reaktsioon vask (II) hüdroksiidiga:

2) hüdroksüülrühma reaktsioonid:

a) interaktsioon vask (II) hüdroksiidiga:

helesinine lahus

b) käärimine - glükoosi lagundamine ensüümide kaupa:

Fruktoos toimub kõigis mitmehüdroksüülsetele alkoholidele iseloomulikes reaktsioonides, kuid karbonüül (aldehüüd) rühma reaktsioonid, erinevalt glükoosist, pole sellele iseloomulikud.

Keemilised omadused sarnased glükoosiga.

Sahharoos moodustatakse a-glükoosi ja b-fruktoosi jääkidest:

sahharoos glükoos fruktoos

2) Koostoime kaltsiumhüdroksiidiga, moodustades kaltsiumsuhkru.

3) Sahharoos ei reageeri hõbeoksiidi ammoniaagilahusega, seetõttu nimetatakse seda mitte redutseerivaks disahhariidiks.

Keemilised omadused on sarnased glükoosiga, seetõttu nimetatakse seda redutseerivaks disahhariidiks..

2) Tärklis annab joodis intensiivselt sinise pleki, mis on tingitud kompleksse ühendi moodustumisest.

3) Tärklis ei reageeri hõbepeeglile.

2) Lämmastik- ja äädikhapetega estrite moodustamine:

Vasesuhkru valem 2

Kõige olulisemad disahhariidid on sahharoos, maltoos ja laktoos. Kõik nad on isomeerid ja valemiga C12N22INFOüksteist, nende struktuur on siiski erinev.

Sahharoosimolekul koosneb kahest tsüklist: kuueliikmelisest (α-glükoosijääk püranoosivormis) ja viielülilisest (β-fruktoosijääk furanoosi kujul), mis on ühendatud glükosiidse glükooshüdroksüülrühmaga:

Maltoosimolekul koosneb kahest püranoosi kujul olevast glükoosijäägist (vasak - α-glükoos), mis on ühendatud 1. ja 4. süsinikuaatomi kaudu:

Laktoos koosneb β-galaktoosist ja püranoosi kujul esinevatest glükoosijääkidest, mis on ühendatud 1. ja 4. süsinikuaatomi kaudu:

Kõik need ained on värvitu magusa maitsega kristallid, vees lahustuvad..

Disahhariidide keemilised omadused määratakse kindlaks nende struktuuri järgi. Disahhariidide hüdrolüüsimisel happelises keskkonnas või ensüümide toimel puruneb kahe rõnga vaheline side ja moodustuvad vastavad monosahhariidid, näiteks:

Seoses oksüdeerivate ainetega jagunevad disahhariidid kahte tüüpi: redutseerivad ja mitteredutseerivad. Esimeste hulka kuuluvad maltoos ja laktoos, mis reageerivad hõbeoksiidi ammoniaagilahusega lihtsustatud võrrandi kohaselt:

Need disahhariidid võivad redutseerida ka vask (II) hüdroksiidi vask (I) oksiidiks:

Maltoosi ja laktoosi redutseerivad omadused tulenevad asjaolust, et nende tsüklilised vormid sisaldavad glükosiidi hüdroksüülrühma (tähistatud tärniga) ja seetõttu võivad need disahhariidid tsüklilisest vormist liikuda aldehüüdi, mis reageerib Ag2O ja Cu (OH)2.

Sahharoosi molekulis ei ole glükosiidset hüdroksüülrühma, seetõttu ei saa selle tsükliline vorm avaneda ja muutuda aldehüüdvormiks. Sahharoos on mitte redutseeriv disahhariid; seda ei oksüdeeri vask (II) hüdroksiid ja ammoniaak hõbeoksiid.

Looduses levinud. Kõige tavalisem disahhariid on sahharoos. See on tavalise suhkru keemiline nimetus, mis saadakse suhkrupeedist või suhkruroost ekstraheerimise teel. Sahharoos on inimese toidus peamine süsivesikute allikas..

Laktoosi leidub piimas (2–8%) ja seda saadakse vadakust. Maltoosi leidub idandatud teraviljaseemnetes. Maltoos moodustub ka tärklise ensümaatilisel hüdrolüüsil..

3.8.3. Süsivesikud (monosahhariidid, disahhariidid, polüsahhariidid).

Süsivesikud - enamasti loodusliku päritoluga orgaanilised ühendid, mis koosnevad ainult süsinikust, vesinikust ja hapnikust.

Süsivesikud mängivad kõigi elusorganismide elus tohutut rolli..

See orgaaniliste ühendite klass sai oma nime, kuna esimestel inimeste uuritud süsivesikutel oli üldine valem vorm Cx(H2O)y. Need. neid peeti tavaliselt süsiniku ja vee ühenditeks. Hiljem aga selgus, et mõnede süsivesikute koostis kaldub sellest valemist kõrvale. Näiteks süsivesikute nagu desoksüribroos valemiga C5N10INFO4. Samal ajal on mõned ühendid, mis vastavad formaalselt valemiga Cx(H2O)y, kuid pole seotud süsivesikutega, näiteks formaldehüüdiga (CH2O) ja äädikhape (C2N4INFO2).

Sellele ühendite klassile on ajalooliselt siiski omistatud termin “süsivesikud” ja seetõttu kasutatakse seda meie ajal laialdaselt..

Süsivesikute klassifikatsioon

Sõltuvalt süsivesikute võimest laguneda hüdrolüüsi ajal madalama molekulmassiga süsivesikuteks, jagatakse need lihtsateks (monosahhariidid) ja kompleksseteks (disahhariidid, oligosahhariidid, polüsahhariidid).

Nagu arvata võis, siis lihtsatest süsivesikutest, s.t. monosahhariide, on veelgi madalama molekulmassiga süsivesikute saamiseks võimatu hüdrolüüsida.

Ühe disahhariidi molekuli hüdrolüüs annab kaks monosahhariidi molekuli ja mis tahes polüsahhariidi ühe molekuli täielik hüdrolüüs annab palju monosahhariidi molekule.

Monosahhariidide keemilised omadused, näiteks glükoos ja fruktoos

Kõige tavalisemad monosahhariidid on glükoos ja fruktoos, millel on järgmised struktuurvalemid:

Nagu näete, on glükoosimolekulis ja fruktoosimolekulis kummaski 5 hüdroksüülrühma, millega seoses võib neid pidada mitmehüdroksüülseteks alkoholideks.

Glükoosimolekul sisaldab aldehüüdrühma, s.t. tegelikult on glükoos polühüdriidne aldehüülalkohol.

Fruktoosi korral saab selle molekulis tuvastada ketoonrühma, s.t. fruktoos on mitmehüdroksiline ketoalkohol.

Glükoosi ja fruktoosi keemilised omadused karbonüülühenditena

Kõik monosahhariidid võivad reageerida katalüsaatorite juuresolekul vesinikuga. Sel juhul redutseeritakse karbonüülrühm alkohoolseks hüdroksüülrühmaks. Nii saadakse tööstuses eriti kunstlikku magusainet, heksaatomaatset alkoholisorbitooli, glükoosiga tööstuses:

Glükoosimolekul sisaldab aldehüüdrühma ja seetõttu on loogiline eeldada, et selle vesilahused reageerivad aldehüüdidele kõrgekvaliteediliselt. Glükoosi vesilahuse kuumutamisel värskelt sadestunud vase (II) hüdroksiidiga, nagu mis tahes muu aldehüüdi korral, täheldatakse tõepoolest vask (I) oksiidi tellisepunase sademe sadestumist. Sel juhul oksüdeeritakse glükoosi aldehüüdrühm karboksüülrühmaks - moodustub glükoonhape:

Samuti siseneb glükoos hõbedase peegli reaktsiooni sellele toimuva ammoniaagi hõbeoksiidi lahuse toimel. Kuid erinevalt eelnevast reaktsioonist moodustub glükoonhappe asemel selle sool - ammooniumglükonaat, sest lahuses on lahustunud ammoniaak:

Fruktoos ja muud monosahhariidid, mis on mitmehüdroksüülsed ketoalkoholid, ei aldehüüdide suhtes kvalitatiivselt reageeri.

Glükoosi ja fruktoosi keemilised omadused polüoolidena

Kuna monosahhariididel, sealhulgas glükoosil ja fruktoosil, on nende molekulides mitu hüdroksüülrühma. Kõik need annavad mitmehüdroksüülsetele alkoholidele kvaliteetse reaktsiooni. Täpsemalt, värskelt sadestunud vask (II) hüdroksiid lahustatakse monosahhariidide vesilahustes. Sel juhul on sinise sade asemel Cu (OH)2 moodustub vase keerukate ühendite tumesinine lahus.

Glükoosi kääritamise reaktsioonid

Alkoholi kääritamine

Kui teatud ensüümid mõjutavad glükoosi, saab glükoosi muundada etanooliks ja süsinikdioksiidiks:

Piimhappe kääritamine

Lisaks alkoholitüüpi kääritamisele on ka palju teisi. Näiteks piimhappe kääritamine, mis toimub piima, kapsa ja kurkide marineerimise ajal:

Monosahhariidide olemasolu tunnused vesilahustes

Monosahhariidid esinevad vesilahuses kolmes vormis - kahes tsüklilises (alfa- ja beeta) ja ühes mittetsüklilises (tavalises) vormis. Nii et näiteks glükoosilahuses on järgmine tasakaal:

Nagu näete, puudub aldehüüdrühm tsüklilistes vormides, kuna ta osaleb tsükli moodustamises. Selle alusel moodustub uus hüdroksüülrühm, mida nimetatakse atsetaalhüdroksüülrühmaks. Sarnaseid üleminekuid tsükliliste ja mittetsükliliste vormide vahel täheldatakse kõigi teiste monosahhariidide puhul..

Disahhariidid. Keemilised omadused.

Disahhariidide üldine kirjeldus

Disahhariide nimetatakse süsivesikuteks, mille molekulid koosnevad kahest monosahhariidijäägist, mis on ühendatud kahe polatsetaalse hüdroksüülrühma või ühe alkohoolse hüdroksüülrühma ja ühe poolatsetaali kondensatsiooni teel. Selliselt moodustatud sidemeid monosahhariidide jääkide vahel nimetatakse glükosiidideks. Enamiku disahhariidide valemi saab kirjutada C-ga12H22Oüksteist.

Kõige tavalisem disahhariid on tuttav suhkur, keemik, mida nimetatakse sahharoosiks. Selle süsivesiku molekuli moodustavad ühe glükoosimolekuli ja ühe fruktoosimolekuli tsüklilised jäägid. Disahhariidide jääkide suhe sel juhul realiseerub vee eemaldamisel kahest pool-atsetaalhüdroksüülrühmast:

Kuna kahe atsetaalhüdroksüüli kondenseerumisel tekkis side monosahhariidijääkide vahel, on suhkru molekulil võimatu avada ühtegi tuuma, s.t. muundamine karbonüülvormiks on võimatu. Sellega seoses ei suuda sahharoos anda aldehüüdidele kvaliteetseid reaktsioone..

Selliseid disahhariide, mis ei anna aldehüüdidele kvalitatiivset reaktsiooni, nimetatakse mitteredutseerivateks suhkruteks..

Siiski on disahhariide, mis annavad aldehüüdrühmale kvalitatiivseid reaktsioone. Selline olukord on võimalik, kui ühe lähtemolekuli aldehüüdrühmast pärit hemiatsetaalhüdroksüül jääb disahhariidi molekuli.

Eelkõige reageerib maltoos hõbeoksiidi ammoniaagilahusega, samuti vask (II) hüdroksiidiga nagu aldehüüdid. See on tingitud asjaolust, et selle vesilahustes on järgmine tasakaal:

Nagu näete, eksisteerib vesilahustes maltoos kahel kujul - molekulis on kaks tsüklit ja molekulis on üks tsükkel ja aldehüüdrühm. Sel põhjusel annab maltoos erinevalt sahharoosist aldehüüdidele kvalitatiivse reaktsiooni..

Disahhariidide hüdrolüüs

Kõik disahhariidid on võimelised sisenema hüdrolüüsireaktsiooni, mida katalüüsivad happed, aga ka erinevad ensüümid. Sellise reaktsiooni käigus moodustatakse lähtesahhariidi ühest molekulist kaks monosahhariidi molekuli, mis võivad olla samad või erinevad, sõltuvalt lähtemonosahhariidi koostisest.

Näiteks sahharoosi hüdrolüüs põhjustab glükoosi ja fruktoosi moodustumist võrdsetes kogustes:

Maltoosi hüdrolüüsimisel moodustub ainult glükoos:

Disahhariidid polüoolidena

Disahhariidid, mis on polühüdriidsed alkoholid, annavad sobiva kvalitatiivse reaktsiooni vask (II) hüdroksiidiga, s.o. pärast vesilahuse lisamist värskelt sadenenud vask (II) hüdroksiidile moodustub vees lahustumatu sinine Cu (OH) sade2 lahustub, moodustades tumesinise lahuse.

Polüsahhariidid. Tärklis ja viljaliha

Polüsahhariidid on keerulised süsivesikud, mille molekulid koosnevad suurest arvust monosahhariidijääkidest, mis on omavahel ühendatud glükosiidsidemetega.

Polüsahhariidide määratlus on veel üks:

Kompleksseid süsivesikuid nimetatakse polüsahhariidideks, mille molekulid moodustavad täieliku hüdrolüüsi ajal suure hulga monosahhariidide molekule.

Üldiselt võib polüsahhariidi valemi kirjutada (C6H10O5)n.

Tärklis - aine, mis on valge amorfne pulber, ei lahustu külmas vees ega lahustu kuumas osaliselt, moodustades kolloidse lahuse, mida igapäevaelus nimetatakse tärklisepastaks.

Tärklis moodustub taimede rohelistes osades päikesevalguse toimel fotosünteesi käigus süsinikdioksiidist ja veest. Kõige rohkem tärklist leidub kartulimugulates, nisu-, riisi- ja maisiterades. Sel põhjusel on need tärklise allikad selle tootmiseks tööstuses..

Tselluloos on puhtal kujul aine, mis on valge pulber, mis ei lahustu külmas ega kuumas vees. Erinevalt tärklisest ei moodusta tselluloos pastat. Filtreerimispaber, vatt ja pappel kohevaks koosnevad praktiliselt puhtast tselluloosist. Nii tärklis kui ka tselluloos on taimsed saadused. Kuid rollid, mida nad taimede elus mängivad, on erinevad. Tselluloos on peamiselt ehitusmaterjal, eriti taimerakkude membraanid moodustuvad peamiselt sellest. Tärklil on seevastu peamiselt ladustamis- ja energiafunktsioon..

Tärklise ja tselluloosi keemilised omadused

Põlemine

Kõik polüsahhariidid, sealhulgas tärklis ja tselluloos, moodustavad täielikult hapniku põlemisel süsinikdioksiidi ja vee:

Glükoosi tootmine

Nii tärklise kui ka tselluloosi täielikul hüdrolüüsil moodustub sama monosahhariid, glükoos:

Kvalitatiivne reaktsioon tärklisele

Kui jood mõjub millelegi, mis sisaldab tärklist, ilmub sinine värv. Kuumutamisel kaob sinine värv jahtumisel uuesti.

Tselluloosi, eriti puidu kuiva destillatsiooni ajal toimub selle osaline lagunemine selliste madala molekulmassiga saaduste moodustumisega nagu metüülalkohol, äädikhape, atsetoon jne..

Kuna nii tärklise kui ka tselluloosi molekulides on alkoholihüdroksüülrühmi, võivad need ühendid läbi viia eeterdamisreaktsioone nii orgaaniliste kui ka anorgaaniliste hapetega: